Как архитектор, Гагин хотел сделать неповторимо прекрасным, затерянный в мещерских лесах, его родной Касимов.
С 1820-х годов Иван Сергеевич активно проектирует: как общественные здания, так и дома для жителей города - дворян, купцов, мещан, ямщиков. В 1823-1825 гг. он разработал проект Торговых рядов на Соборной площади - его главный реализованный проект.

Но, к сожалению, не все проекты удалось реализовать талантливому мастеру. На главной площади он задумал поставить собор Воскресения Христова, мощь и великолепие архитектурного убранства которого превзошли бы знаменитый собор святого Павла в Риме. По проектам Гагина собор должны были окружать 7 церквей-приделов (в память о 7 днях творения, 7 днях недели), вокруг главного купола двигалось бы по солнцу золоченое изображение Спасителя, а купола и иконостас храма должны быть украшены натуральными камнями. Однако, даже богатое касимовское купечество понимало, что финансировать такой проект им не под силу, и замыслы Ивана Сергеевича так и остались на бумаге.