Успенская церковь, «что прежде была Трех Святителей», находится недалеко от соборного храма. Она была построена в 1775 году и, несмотря на малый приход, всегда была «благолепна и благоукрашена». Ее внутреннее великолепие отмечали все Владыки, которые посещали город Касимов. Как и многие православные храмы, эта церковь не раз перестраивалась. Предполагают, что деревянная Успенская церковь была построена в конце XVII в.
В 1775 году строительство Успенской церкви было окончено и дано благословение на её освящение. В 1789 году было завершено возведение трапезной и колокольни. Расширение трапезной с построением приделов Боголюбского и Воздвиженского относится уже к более позднему периоду.
После бури, произошедшей летом 1810 года и разрушившей крышу храма, в Успенской церкви проходили ремонтные работы. В 1826 году был укреплён новый колокол.
В 1830-1833 гг. Успенская церковь была внутри украшена настенной живописью, на средства богатой вдовы Татьяны Сергиной. В течение XIX в. храм благоукрашался на средства прихожан.
К 1915 году имела пять престолов: во имя Успения Пресвятой Богородицы, во имя Боголюбской иконы Божией Матери, Воздвижения Честнаго и Животрорящаго Креста Господня, а в приделах – во имя святителя и чудотворца Николая Мирликийского и трех святителей: Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста и вкупе святых мучеников Флора и Лавра. В 1933 году комиссия в составе предгорсовета, райтехников, технорука и техника-прораба составила акт о плохом состоянии храма. Он уместился на половине листа. Комиссия считала, что здание надо взять под наблюдение «путем постановки на имеющихся трещинах маяков». В 1934 году, несмотря на протесты верующих, храм был закрыт.
В 1936 году Успенскую церковь постановлением Касимовского горсовета было решено переоборудовать под центральную библиотеку. В 1939 году, несмотря на ходатайства верующих, церковь была превращена в склад, хотя первоначально его предполагалось разобрать.